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Nuevo método de síntesis de pterocarpanos

  • Jiménez González, Leticia, (aut.)
  • Editorial Universidad de Almería
  • 1ª ed., 1ª imp.(28/06/2005)
  • 420 pages
  • Langue: Espa├▒ol
  • ISBN: 8482407716 ISBN-13: 9788482407715
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Los Pterocarpanos, compuestos naturales de tipo isoflavonoide, se caracterizan por presentar propiedades biológicas interesantes. Destacan por su marcada actividad fitoalexínica, aunque actualmente su campo de acción se ha ampliado a otro tipo importante de actividades (antitumoral, antiviral, antiparasitaria o como antídoto contra el veneno de serpientes).
En la presente tesis doctoral se ha puesto a punto una nueva estrategia para la síntesis, de forma convergente y diastereoselectiva, de este tipo de compuestos. El planteamiento sintético diseñado consta básicamente de dos pasos clave: la formación de benzoxasilepinas por metátesis intramolecular de olefinas y la posterior obtención del anillo de dihidrobenzofurano por reacción de Sakurai modificada. Finalmente, la formación del esqueleto de pterocarpano se lleva a cabo por ciclación bajo las condiciones de reacción de Mitsunobu.
Dicho método consta de 8 etapas de reacción y presenta un rendimiento global del 11-16%, a partir de productos comerciales sencillos.
Por último, se ha realizado una primera aproximación a la síntesis enantioselectiva de pterocarpanos mediante el estudio de la reacción de Sakurai en su versión asimétrica empleando ácidos Lewis quirales.


 
 

 

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